1898 lief die heutige Pen Duick bei Gridiron & Works in Irland als Yum vom Stapel, Eigner war W.D.Cummis. Yum war von ihrem Konstrukteur William Fife als Rennyacht für die Klasse der 20-rater entworfen worden. Ihre erste Rennsaison war auch gleich recht erfolgreich, einem 4. Platz bei ihrer ersten Regatta am 17. Juni 1899 beim Royal Corinthian Club folgten nur noch 1. und 2. Plätze. Bereits 1900 wechselte das Boot zum ersten Mal den Besitzer, der nun Keir hieß. Auch die nächsten Jahre verliefen sehr erfolgreich, Yum gewann mehrere wichtige Regatten.
1902 wurde Yum an einen Franzosen verkauft, André Hachette, der sie auf den Namen Griselidis taufte und Anfang Februar 1902 von Cowes nach Le Havre überführte. Bereits im Juli desselben Jahres erwarb Mac Henry Griselidis und segelte sie die folgenden Jahre, wiederum recht erfolgreich, Griselidis war fast immer unter den drei Erstplatzierten zu finden.
1907 standen die beiden nächsten Eignerwechsel an: Im Januar 1907 erwarb Pierre Taconnet das Boot und verkaufte das Boot im Juli weiter an Georges Grus. Grus änderte 1908 den Namen des Bootes in Magda. Diesen Namen trug das Boot jedoch nur bis 1910, als A. Raillard das Boot erwarb und den Namen wieder in Griselidis änderte. 1912 wechselt abermals der Besitzer. Cailleux, der neue Eigner, segelte bis 1919 auf Griselidis. Dann wechselten wieder einmal Name und Besitzer: Jaques Richepin gab dem Boot den Namen Cora V. Obwohl sich Cora V auch bei dem neuen Besitzer als außerordentlich erfolgreiches Boot erwies, wechselte 1921 erneut der Besitzer. Von 1921 bis 1924 gehörte Cora V einem Herrn Ganuchad, dann geht sie unter dem Namen Astarte in den Besitz eines Herrn Le Goiff über. Bis 1935 wechselte noch zweimal der Name des Bootes: erst Panurge, später Butterfly.
1931 wird ein Hilfsmotor eingebaut, die Regattakarriere ist beendet. Butterfly wird 1935 von den Brüdern Lebec erworben, die den Namen des Bootes ein letztes Mal ändern: Pen Duick. Pen Duick ist zu diesem Zeitpunkt schon eine betagtere Yacht, das Alter macht Renovierungsarbeiten nötig. Da die beiden Brüder sich aber nicht darauf einigen können, ob und welche Arbeiten durchgeführt werden sollen, beschließen sie, Pen Duick ein weiteres Mal zu verkaufen. Der neue Käufer heißt Guy Tabarly.
In den beiden folgenden Sommern zeigt sich, das Pen Duick auch ohne Renovierung noch durchaus seetüchtig ist. In diesen zwei Sommern segelt Guy Tabarly mit seiner Familie auf Pen Duick, mit an Bord auch sein kleiner Sohn Eric. Als Guy 1940 einberufen wird, wird Pen Duick nach Benodet verlegt und verbringt die nächsten fünf Jahre im Hafenschlick. Dabei entgeht Pen Duick nur knapp dem Schicksal zahlreicher anderer Yachten, deren Bleiballast von der Wehrmacht beschlagnahmt wird.
Nach dem Krieg zeigt sich, dass die fünf Jahre im Schlick den Alterungsprozess beschleunigt haben. Guy Tabarly scheut die Mühe und denkt an Verkauf, doch er rechnet nicht mit seinem Sohn Eric, dem Pen Duick ans Herz gewachsen ist. Sehr zu dessen Freude werden alle Kaufinteressenten vom Zustand der Yacht abgeschreckt, so dass er 1952 seinem Vater Pen Duick abschwatzt. Eric tritt zu diesem Zeitpunkt in die französische Marine ein und investiert seinen Sold (und noch mehr) in den Erhalt der Pen Duick.
Der Holzrumpf erweist sich als völlig verrottet, eine fachmännische Überholung ist nicht zu finanzieren, so dass sich Eric Tabarly entschließt, den Originalrumpf als Positivform für einen Polyesterrumpf zu benutzen. Das Vorhaben gelingt, der neue Rumpf ist der längste Polyesterrumpf, der bis dahin gefertigt wurde. Mit Hilfe von Freunden gelingt es Eric in jahrelanger Arbeit, Pen Duick wieder seetüchtig zu machen. Da der neue Rumpf leichter ist, kann Pen Duick nun mehr Ballast tragen, was Eric nutzt, um einen längeren Mast einzusetzen. Bei einer späteren Überholung ab 1983 wird die Masthöhe ein weiteres Mal verlängert.
Von 1962 bis 1983 liegt Pen Duick auf, Eric Tabarly gelangt in dieser Zeit auf seinen anderen Pen Duicks zu Weltruhm. Da Pen Duick während dieser langen Zeit Wind und Wetter ausgestzt ist, wird eine weitere Überholung nötig, die bei Raymond Labbé in St. Malo durchgeführt wird. Sie dauert 6 Jahre. In dieser Zeit erhält Pen Duick wieder ein Stabdeck aus Holz und ein neues Deckslayout. Am 9. Juli 1989 segelt Pen Duick wieder.
Der 100. Geburtstag von Pen Duick 1998 wird in der Bretagne groß gefeiert. Auch in Fairlie, der Wirkungsstätte von Pen Duicks berühmten Konstrukteur William Fife, wird Pen Duick zu diesem Anlass erwartet. Auf dem Weg nach Schottland geht Eric Tabarly in der Nacht vom 12. auf den 13. Juni 1998 über Bord und ertrinkt.
Seither kümmert sich die Assocation Eric Tabarly um den Erhalt der Pen Duicks.